ABSTRACT
Abstract: This article describes the chemical composition, physical properties and acetylcholinesterase (A ChE) and butyrylcholinesterase (BuChE) activity of stem - distilled essential oil (E O ) from Bursera graveolens wood chips, Burseraceae. The plant material was acquired in Quimis (Bosque de Sancán), city of Jipijapa in the province of Manabí, coastal region o f Ecuador. Thirty - six components were identified by CG - MS, which represented 98.54% of the volatile oil. The main components were limonene (68.52%) and mentofuran (20.37%). The hydrocarbon monoterpenes constituted the most abundant fractions. The average y ield of the E O was 1.26%. Regarding the physical properties of E O , the following values were obtained: relative density (1,029 g/mL), refractive index (1,477) and specific rotation (+4,567). The E O presented IC 50 inhibition values of 47.2 and 51.9 µg/mL fo r the enzymes AChE and BuChE, respectively.
Resumen: Este artículo describe la composición química, propiedades físicas y actividad acetilcolinesterasa (AChE) y butirilcolinesterasa (BuChE) del aceite esencial (AE) destilado a vapor de astillas de madera de Bursera graveolens , Burseraceae. La materia vegetal fue adquirida en Quimis (Bosque de Sancán), ciudad de Jipijapa en la provincia de Manabí, región costera d e Ecuador. Treinta y seis componentes fueron identificados por CG - MS, que representaron al 98.54 % del aceite volátil. Los componentes principales fueron limoneno (68.52%) y mentofurano (20.37%). Los monoterpenos hidrocarburos constituyeron las fracciones m ás abundantes. El rendimiento medio del AE fue de 1.26%. Con respecto a las propiedades físicas del AE se obtuvo los siguientes valores, densidad relativa (1.029 g/mL), índice de refracción (1.477) y rotación específica (+4.567). El AE presentó valores de inhibición IC 50 de 47.2 y 51.9 µg/mL para las enzimas AChE y BuChE, respectivamente.
Subject(s)
Oils, Volatile/chemistry , Bursera/metabolism , Bursera/chemistry , Acetylcholinesterase/pharmacology , Acetylcholinesterase/chemistry , Butyrylcholinesterase/pharmacology , Butyrylcholinesterase/chemistry , Oils, Volatile/pharmacology , EcuadorABSTRACT
The objectives of this work were the study of the volatile chemical composition of essential oils (EOs) from Bursera graveolens obtained in the locality of Malagana, municipality of Mahates, Bolívar, Colombia, as well as to evaluate their repellent and fumigant properties. EOs were extracted by hydro-distillation and characterized by gas chromatography-mass spectrometry (GC-MS). The major compounds found in B. graveolens were limonene (42.2%), pulegone (20.9%), carvone (7.5%), caryophyllene (4.1%), and trans-carveol (3.8%). The repellent activity of EOs was determined by the area preference method, where the EO of B. graveolens presented repellent activity against the Tribolium castaneum weevil at a concentration of 1 at 2% and 4 hours of exposure (88.1 and 88.6% respectively). B. graveolens essential oil was more effective in its fumigant activity with LC50 of 108.2 μg oil mL-1. Also, the fumigant and repellent activities of two individual compounds present in the oil were evaluated, that is, limonene (majority) and caryophyllene. The results indicated that B. graveolens essential oil could be a promising alternative to new natural repellents and biocides.
Subject(s)
Bursera/chemistry , Fumigation , Oils, Volatile/analysis , Oils, Volatile/chemistryABSTRACT
The chemical constituents of the hexane and methanol extracts obtained from the branch bark of Bursera simaruba (Burseraceae) grown in Querétaro, Mexico, were investigated by GC-MS, HPLC coupled to DAD, and NMR techniques. Seventeen compounds, including terpenoids, flavonoids, phenolic acids, long-chain fatty acids (FA), methyl esters of FA and sucrose, were identified. In addition, an assessment of the antiradical activity of the methanol extract (ME) was also carried out using DPPH, ABTS, FRAP and DPV assays. The DPPH, ABTS and FRAP assays showed a low antioxidant capacity for the ME. This was in accordance with the relatively low quantities of phenols found in the extract. However, according to the differential pulse voltammetry assay (DVP), this extract exhibited an oxidation potential close to those of quercetin and (+)-catechin, two of the flavonoids with recognized good antioxidant power. This indicated that the ME does contain compounds with good antioxidant capacity and suggested that sometimes the most popular methods commonly used might be underestimating the true antioxidant capacities of plant samples and how the DPV is a valuable complementary tool to be taken into consideration when conducting these in vitro assays...
Los constituyentes químicos de los extractos hexánicos y metanólicos de la corteza de ramas de Bursera simaruba (Burseraceae) recolectada en Querétaro, México, fueron investigados mediante las Cromatografías de Gases acoplada a Espectrometría de masas (GC-MS) y de líquidos de alta resolución (HPLC) acoplada a un detector de arreglo de diodos (DAD) (HPLC-DAD) y mediante RMN. Diecisiete compuestos, incluyendo terpenos, flavonoides, ácidos fenólicos, ácidos grasos de cadena larga (AG), ésteres metílicos de AG y la sacarosa fueron identificados. De manera adicional, se determinó la actividad antioxidante del extracto metanólico utilizando los ensayos de DPPH, ABTS, FRAP y DPV (Voltametría de Pulso Diferencial). Los métodos de DPPH, ABTS y FRAP indicaron una baja capacidad antioxidante para este extracto. Esta observación estuvo de acuerdo con las bajas cantidades de fenólicos encontrados en este extracto. Sin embargo, mediante el método DPV, el extracto tuvo un potencial de oxidación cercano a los de la quercetina y la (+)-catequina, dos de los flavonoides con reconocida buna capacidad antioxidante. Estos resultados indican que el extracto sí contiene metabolitos secundarios con buena capacidad antioxidante y sugieren además que los métodos más comunes pueden subestimar la verdadera capacidad antioxidante de extractos de plantas y resalta la importancia del método DPV como complementario a tener en cuenta en estos tipos de estudios in vitro...
Subject(s)
Humans , Antioxidants/pharmacology , Bursera/chemistry , Plant Extracts/pharmacology , Plant Extracts/chemistry , Antioxidants/chemistry , Chromatography, High Pressure Liquid , Electrochemical Techniques , Phenols/analysis , Gas Chromatography-Mass Spectrometry , Terpenes/analysisABSTRACT
The aim of this study was to determine the chemical compositions of the volatile fractions from the immature fruits, leaves, branches, stem bark and resin of Bursera graveolens (Kunth) Triana & Planch. by SDE-GC/MS and their relationship through the multivariate statistical analysis. The most abundant constituents found in the volatile fractions were: (a). Fruits 3-hydroxy-mint furanone (6.7 percent), mint furanone (6.4 percent), carvone (5.3 percent), limonene (4.2 percent), trans-carveol (4.1), limonene-1,2-diol (3.8 percent), limonene dioxide derivative (3.7 percent), 2-hydroperoxide-2S,4R-p-mentha-6,8-diene (3.4 percent) and caryophyllene oxide (3.0 percent); (b). Leaves germacrene D (20.7 percent), -caryophyllene (18.0 percent), viridiflorol (8.0 percent), limonene (6.6 percent), linalool (6.5 percent) and dendrolasin (5.3 percent); (c). Branches mint furanone (43.9 percent), iso-mint furanone (6.8 percent), 3-hydroxy mint furanone (6.2 percent); (d.) Stem bark mint furanone (44.6 percent), 3-hydroxy-mint furanone (16.2 percent), iso-mint furanone (6.4 percent); and, (e.) Resin limonene (23.2 percent), mint furanone (15.9 percent), mint furanone derivative (14.8 percent), pulegone (12.1 percent), 3-hydroxy-mint furanone (8.6 percent), and menthofuran (6.2 percent). The principal component analysis (70 percent of related information) and cluster analysis applied to the data allowed to find 3 groups: I. fruits; II. leaves; and, III. resin, stem bark and branches; the latter group showed a close compositional relationship. Thus, the volatile fractions in the branches and stem bark were represented by benzofuranoids compounds (60-69 percent); in the leaves by sesquiterpenoids (60 percent); in the fruits by monoterpenoids (54 percent); and, in the resin by benzofuranoids (48 percent) and monoterpenoids (42 percent).
El objetivo de este estudio fue determinar las composiciones químicas de las fracciones volátiles de los frutos inmaduros, hojas, ramas, corteza del tallo y resina de Bursera graveolens (Kunth) Triana & Planch. mediante SDE-GC/MS y su relación a través de análisis estadístico multivariable. Los constituyentes más abundantes encontrados en las fracciones volátiles fueron: (a). Frutos 3-hidroxi-mentofuranona (6.7 por ciento), mentofuranona (6.4 por ciento), carvona (5.3 por ciento), limoneno (4.2 por ciento), trans-carveol (4.1 por ciento), limonen-1,2-diol (3.8 por ciento), derivado de dióxido de limoneno (3.7 por ciento), 2-hidroperóxido-2S,4R-p-menta-6,8-dieno (3.4 por ciento) y óxido de cariofileno (3.0 por ciento); (b). Hojas germacreno D (20.7 por ciento), trans--cariofileno (18.0 por ciento), viridiflorol (8.0 por ciento), limoneno (6.6 por ciento), linalol (6.5 por ciento) y dendrolasina (5.3 por ciento); (c). Ramas mentofuranona (43.9 por ciento), iso-mentofuranona (6.8 por ciento), 3-hidroxi-mentofuranona (6.2 por ciento); (d.) Corteza del tallo mentofuranona (44.6 por ciento), 3-hidroxi-mentofuranona (16.2 por ciento), iso-mentofuranona (6.4 por ciento); y, (e.) Resina limoneno (23.2 por ciento), mentofuranona (15.9 por ciento), mentofuranona derivado (14.8 por ciento), pulegona (12.1 por ciento), 3-hidroxi-mentofuranona (8.6 por ciento) y mentofurano (6.2 por ciento). El análisis de componentes principales (70 por ciento de información relacionada) y de conglomerado, aplicado a los datos permitió encontrar 3 grupos: I. frutos; II. hojas; y, III. resina, corteza del tallo y ramas; este último grupo mostró estrecha relación composicional. Así, las fracciones volátiles estuvieron representadas por compuestos benzofuranoides (60-69 por ciento) en las ramas y corteza del tallo; por sesquiterpenoides (60 por ciento) en las hojas; por monoterpenoides (54 por ciento) en los frutos; y, por benzofuranoides (48 por ciento) y monoterpenoides...
Subject(s)
Bursera/chemistry , Plant Components, Aerial/chemistry , Volatile Organic Compounds/analysis , Resins, Plant/chemistry , Distillation , Gas Chromatography-Mass Spectrometry , Multivariate Analysis , Principal Component AnalysisABSTRACT
Obesity and overweight are clearly related to the caloric intake that leads to a chronic systemic inflammation of low degree. Pharmacological therapy is highly recommended for this disease. Within the Burseraceae family there are species used empirically for the treatment of obesity; one of them, Bursera grandiflora, is also reported for exhibiting anti-inflammatory properties. Evaluate the effect produced by B. grandiflora on a mice model of obesity, its toxicity potential, and chemical identification of the major chemical compound. Mice of the C57B1/6 strain were used. All animals were fed for 8 weeks with a hypercaloric diet. Afterwards, during 7 weeks, animals were daily administered with the hidro-alcoholic extract from B. grandiflora or water (control). At the end of the administration period, plasma cholesterol and triglycerides levels were measured. Moreover, toxicity tests were carried out in mice after acute and chronic administering the B. grandiflora extract. Finally, the main compound in the active extract was identified. Animals treated with the B. grandiflora extract showed a greater food consumption and, paradoxically, without increasing the body weight. Moreover, a decrease of the plasma-triglycerides was observed. Toxicological evaluation showed that the extract administration did not produce any death of the experimental animals or modifications on the organs or behavior. The major compound identified in the extract was scopoletin.
El sobrepeso y la obesidad están claramente vinculados con la ingesta calórica que lleva a la instalación crónica de inflamación sistémica de bajo grado. La terapia farmacológica es altamente recomendable para este padecimiento. Dentro de la familia Burseraceae existen especies utilizadas para el tratamiento de la obesidad, de las cuales, Bursera grandiflora es referida también por su efecto anti-inflamatorio. Evaluar el efecto de B. grandiflora en un modelo de obesidad, su potencial toxicológico, e identificación del compuesto mayoritario. Se utilizaron ratones C57Bl/6 alimentados durante 8 semanas con dieta hipercalórica. Posteriormente, durante 7 semanas se administró diariamente un extracto hidroalcohólico de B. grandiflora o agua (control). Al final se cuantificaron colesterol y triglicéridos. Además, se realizaron pruebas de toxicidad en ratones administrando el extracto de B. grandiflora en forma aguda y subcrónica. Finalmente, se identificó el compuesto mayoritario. Los animales tratados con B. grandiflora registraron el mayor consumo de alimento y, paradójicamente, sin mostrar un crecimiento ponderal y con una disminución de los triglicéridos. Las evaluaciones de toxicología revelaron que la administración del extracto no produjo muertes en los animales de experimentación, ni cambios orgánicos o de comportamiento. El compuesto mayoritario identificado en el extracto activo fue escopoletina.
Subject(s)
Animals , Mice , Bursera/chemistry , Plant Extracts/pharmacology , Lipids , Obesity , Weight Loss , Cholesterol , Scopoletin/analysis , Mexico , Overweight , Body Weight , Toxicity Tests , TriglyceridesABSTRACT
The bark of Bursera tomentosa was collected at full flowering stage in September 2002 at Cabudare, Lara State. The essential oil was isolated by hydrodistillation and it was analyzed by GC and GC/MS. Twenty eight components were identified which made up 90.1 percent of the oil. The main constituents of the essential oil were: spatulenol (11.4 percent, globulol (8.9 percent), epi alpha Cadinol (8.8 percent) and cis-ocimene (7.3 percent).
La corteza de Bursera tomentosa, fue recolectada en estado de floración en el mes de septiembre 2002 en Cabudare, Estado Lara. El aceite esencial fue obtenido por hidrodestilación y analizado por CG y CG/EM. Se identificó veinte y ocho compuestos que constituyen el 90.1por ciento del aceite. Los constituyentes mayoritarios del aceite esencial fueron spatulenol (11.4 por ciento), globulol (8.9 por ciento), epi-alfa-cadinol (8.8 por ciento) y cis-ocimeno (7.3 por ciento).
Subject(s)
Plant Oils/chemistry , Oils, Volatile/chemistry , Bursera/chemistry , Sesquiterpenes/analysis , Gas Chromatography-Mass SpectrometryABSTRACT
INTRODUCCIÓN: la especie Bursera graveolens Triana & Planch, comúnmente llamada palo santo, es una planta nativa de las costas ecuatorianas y peruanas. OBJETIVOS: contribuir al estudio fitoquímico y farmacológico de la especie B. graveolens, nativa de San José de Ancón, provincia de Santa Elena, Ecuador. MÉTODOS: se empleó el extracto hidroalcohólico 50 porciento de ramas secas. Se realizó un estudio fitoquímico a través del sistema acoplado de cromatografía gaseosa-espectrometría de masas y se determinó el efecto antiinflamatorio en el modelo de edema de la oreja inducido por aceite de Crotón en ratones albinos de la línea OF1. RESULTADOS: el tamizaje fitoquímico mostró presencia de aceites esenciales, triterpenos-esteroides, compuestos fenólicos, flavonoides, quinonas, antocianidinas, saponinas y compuestos reductores. Se determinó estructuras a 11 componentes del aceite esencial extraído de las ramas y el sesquiterpeno denominado viridiflorol resultó el componente mayoritario con 70,82 porciento, este compuesto se informa por primera vez en esta especie. El extracto hidroalcohólico (25 mL a cada lado de las orejas tratadas) inhibió significativamente la inflamación comparado con la bencidamina. CONCLUSIONES: los extractos hidroalcohólicos mostraron un efecto antiinflamatorio en las condiciones experimentales del estudio y se determinó la composición química del aceite de ramas de B. graveolens de Ecuador.
INTRODUCTION: Bursera graveolens Triana & Planch. species, commonly called palo santo, is an indigenous plant from Ecuadorian and Peruvian coasts. OBJECTIVES: to contribute to the phytochemical and pharmacological study of B. graveolens species from San José de Ancon, Santa Elena province, Ecuador. METHODS: 50 percent hydroalcoholic extract from dry branches was used. The phytochemical study was based on a combined system of gas chromatography-mass spectrometry and the antinflammatory effect was determined in the model of ear edema induced by Croton oil in albino OF1 mice. RESULTS: phytochemical screening showed the existence of essential oils, triterpen-steroids, phenolic compounds, flavonoids, quinones, antocyanidines, saponins and reducing compounds. The structures of eleven essential oil components from branches were determined whereas sesquiterpene called viridiflorol turned out to be the main component with 70,82 percent; this is the first time that this compound is reported in this species. The hydroalcoholic extract (25 mL applied at each side of the treated ears) significantly inhibited the inflammation compared with the effect of benzydamine. CONCLUSIONS: hydroalcoholic extracts showed antinflammatory effect under experimental study conditions and the chemical composition of branch oil from B. graveolens from Ecuador was determined.
Subject(s)
Bursera/chemistry , Gas Chromatography-Mass Spectrometry/methods , Edema/drug therapy , Plant Extracts/pharmacology , Plant Extracts/therapeutic use , Ear AuricleABSTRACT
En el presente trabajo se realizó un estudio fitoquímico preliminar en la corteza del árbol Bursera simaruba conocida comúnmente como "jiñocuabo" el cual crece en todas las zonas de Nicaragua. Se inició el procedimiento con la búsqueda de metabolitos secundarios haciendo uso de reactivos de coloración y precipitación, así como del monitoreo por cromatografía de capa delgada (marcha fitoquimica). En una segunda etapa la muestra seca y finamente dividida es sometida a un proceso de separación por cromatografía líquida de columna de baja presión, eluida con solventes de polaridad creciente. hexano, acetato de etilo, etanol y agua, obteniéndose las correspondientes fracciones individuales. En una tercera etapa se evaluó la actividad citotóxica DL50 mediante el bioensayo con artemia salina, se utilizó el extracto crudo etanólico (Soxhlet) y las fracciones cromatográficas. Para el tratamiento de los datos, nauplios vivos y muertos después de 24 horas de exposición, se empleó el método de Reed-Muench. por las gráficas correspondientes se dedujo el valor DL50. Finalmente, se hizo uso del método espectrofotocolorimétrico 1, 10 fenantrolina para evaluar el contenido de hierro en la corteza del árbol Bursera simaruba (L. Sargent), atendiendo al uso etnobotánico de esta especie como revitalizador anémico.